Закончив девятый класс в 1942 году, семнадцатилетним добровольцем он ушел на фронт. Минометчик, рядовой Северокавказского фронта. Получил тяжелое ранение под Моздоком в результате налета немецкой авиации. О своем боевом опыте, о том, каково это попасть на передовую в 17 лет, о страшном и смешном, о любви к Родине и просто о любви Окуджава и написал в повести «Будь здоров, школяр». Повесть сразу же полюбилась читателям и вызвала возмущение власти. Уж слишком выбивалась из общего героического ряда. Пронзительная и честная, невероятно человечная, она и сегодня остается одним из самых любимых произведений о войне.