Родился 30 июля 1985 года в Екатеринбурге. На гитаре начал играть в 15 лет, в 18 лет поступил в екатеринбургское Музыкальное училище им П.И. Чайковского, играл и принимал участие в записи пластинки биг-бэнда училища им. П.И. Чайковского п/у Виталия Владимирова. В 20 лет Сергей переехал в Израиль где начал учебу в колледже джаза и современной музыки Римон (Rimon). Летом 2008-го он принял участие в совместных семинарах и мастерклассах Berklee-Rimon где получил грант на обучение в Berklee College of Music (США). После окончания Berklee College of Music, Сергей жил в Нью Йорке, где был постоянным участником джемов в таких известных джазовых клубах как Fat Cat, Smalls, Fifth Estate, Tea Lounge, BlackBird, а так же выступал в составе трио барабанщика Eric Reeves. Сейчас Сергей живет в Екатеринбурге и является руководителем собственного коллектива, а так же участвует во многих других музыкальных проектах и тесно сотрудничает с музыкантами Екатеринбурга и других городов России. "Для меня интерес к джазовой музыке развивался постепенно, - говорит Сергей Чашкин о своем знакомстве с джазом. - Не могу точно назвать момент когда мне стал нравиться джаз; но могу точно сказать что есть несколько записей известных джазовых музыкантов, которые перевернули понятие о музыке: это запись трубача Майлза Дэвиса Relaxin’, а так же Blue Train Джона Колтрейна".
